Nel tratto meridionale delle mura cittadine, verso la Piazza, si aprono due varchi, dei quali quello occidentale è denominato Porta Maestra, l’ingresso principale della città. La porta presenta un portale monumentale in raffinato stile gotico. Nella parte superiore si è conservata una caditoia con tre doppie mensole, rinforzata all'interno da un parapetto poggiante su arco ribassato. Nel XV secolo era conosciuta come Porta della Palma – Porta del Datallo, per via dell’alta palma che si ergeva nel giardino adiacente del Palazzo Paladini, mentre nel XVI secolo veniva anche denominata Porta del Mercato.